Дебют Новака на уровне АТР состоялся в хорватском Умаге, и со жребием сербу не слишком повезло: Филиппо Воландри был прошлогодним финалистом турнира и 65-й ракеткой мира. Джокович же лишь за пару месяцев до этого впервые выиграл челленджер и в Умаг приехал, занимая 368-е место в рейтинге.
Со стороны дебют не выглядел впечатляюще: Воландри выиграл 7/6 6/1, причем в первом сете он вел 5/1. Но сам Филиппо отметил 17-летнего соперника: «После матча я говорил коллегам: «Этот парень действительно хорош!», а игроки мне отвечали: «Да брось, ты мог выиграть 6/1 6/1» Но я был прав!».
Воландри в итоге вновь дошел до финала, по пути обыграв Карлоса Мойю, а Новак в следующем матче на уровне АТР одержал свою первую победу, полтора месяца спустя выиграв в Бухаресте у Арно Клемана. В Умаг Новак возвращался каждый год до 2007-го включительно, а в 2006-м даже дошел там до финала, по ходу которого снялся, принеся первый карьерный титул еще одному будущему чемпиону турниров Большого шлема - Стэну Вавринке.
