Спейди заканчивал 1999 год в отличном настроении - по ходу сезона он впервые вошел в топ-20 рейтинга, в августе (пусть и на отказе) обыграл первую ракетку мира Пита Сампраса, а в октябре в 1/4 финала Лиона вторую - Евгения Кафельникова. Поражение от Лейтона Хьюитта в полуфинале Лиона послужило началом 21-матчевой серии поражений для Спейди - это остается антирекордом и по сей день.
Прервалась серия когда этого не ждал даже сам Спейди - в первом круге Уимблдона ему достался Грег Руседски. У Спейди уже были куплены билеты из Лондона, но их пришлось менять, чему поспособствовал и сам Руседски - один из лучших подающих тура провел далеко не лучший матч (уже в первом гейме Грег сделал шесть двойных). Спейди упустил пару матчболов в четвертом сете, но всё же победил в пятом 9/7.
Сезон американца это не спасло - он выиграл за 2000 год только 3 матча при 28-ми поражениях и вылетел из топ-200.
