Глупые вопросы.
Сразу скажу: каким бы глупым вопрос не казался, не нужно акцентировать на этом внимание.
Фраза <Наверно, этот вопрос покажется глупым> не сгладит его неловкость. наоборот, вы только ухудшите ситуацию.
Задавайте вопросы напрямую.
Если вам что-то кажется странным, не факт, что оно выглядит таковым на самом деле.