Собрал подборку roadmap по 4 направлениям:
1. C#/.NET
источник: edu.cbsystematics.com/ru/roadmap
2. Python
источник: clck.ru/YF8Hc
3. iOS
источник: clck.ru/YF8Ld
4. Frontend
источник: roadmap.sh/frontend
Кстати, на последнем сайте можно найти подробный roadmap для React и Angular, если решите изучать эти фреймворки.
Ну, и по Java в закрепленных.
